蒙哥马利之所以能够取得如此辉煌的胜利，除了他本人的指挥和组织才能以外，还应归功于他手下的一批得力的助手。他有一位足智多谋的参谋长德·甘冈和一位消息灵通的情报官员比尔·威廉斯，在还有许多勇敢善战的指挥官。这些人在击败隆美尔的战斗中，都立下了汗马功劳。另外，亚历山大将军在后勤方面给了蒙哥马利以大力的支持。


    然而，蒙哥马利的性格与一般人不同。他不善应酬，遇到军事上有不同意见时，往往争论不休、固执己见，因此跟同级的军事长官们相处得不甚融洽，甚至对某些平庸无能的上级也往往流露出轻视的态度。亚历山大将军是他的老朋友，曾经因为他这种不台时宜的脾气，做了不少调解工作。


    1943 年4 月，蒙哥马利接到命令要同美国军队合作，去进攻义大利的西西里岛。美国陆军刚参加战争不久，经验不足，然而他们拥有先进的武器装备并曾把大量的武器供给英军，击败了隆美尔，因此，他们在英国人面前或多或少流露出一种得意的神色。蒙哥马利手下的第八集团军，则由于战功卓着、经验丰富，而瞧不起在突尼西亚作战中初出茅庐的美国军队。然而美军统帅艾森豪与英国的亚历山大将军都很注意团结合作，所以双方立即投入了西西里战役的准备工作。


    西西里战役是盟军第一次大规模的两栖登陆作战，战役的代号是“赫斯基”行动。艾森豪被任命为盟军的总司令，亚历山大被任命为副司令兼西西里军事行动的地面司令官。


    “赫斯基”行动的作战计划早在2 月份就已开始研究了，那时突尼西亚的战争尚未结束，英美双方决定，除了由美方抽调3 个陆军师、1 个装甲师和1个空降师以外，英方将派遣第八集园军并从加拿大调遣一个师来参加这次战役。


    亚历山大将军指定由蒙哥马利将军率领第八集团军，对锡拉库扎以南的滩头进行攻击，在此同时，美方则由巴顿将军率领美军第七集团军进攻南部杰拉一带的滩头。亚历山大将军则统一指挥这两个集团军。同时，英美方面在马尔他岛赶建机场，以便出动空军，对驻守在西西里岛的意军和德军进行轰炸。


    7 月10 日，英陆军及空降部队在锡拉库扎登陆。同时，美军在杰拉海滩也投入空降部队和陆军建立了桥头堡。西西里岛的敌人把最精锐的部队部署在西西里岛的西端，以为盟军会从那里进攻。蒙哥马利在锡拉库扎登陆以后，迅即向北推进，直插西西里岛东北端的墨西拿港口。目的在于切断西西里岛与义大利本上的联繫。于是敌人马上调动兵力阻击蒙哥马利。蒙哥马利的部队在接近埃特纳火山的山地时，遇到敌人凭险顽抗，一时无法前进。于是他集结增援部队向西进行迂回包抄的行动。巴顿则一方面向西西里岛中部猛攻，一方面在左翼派出一支机动部队，沿岛屿的西缘迅速挺进，于7 月22日攻克了北部的巴勒莫，继续向墨西拿方向进军。


    到7 月底，西西里岛上的绝大部分义大利守军都已逃回义大利，唯有埃特纳火山一带的德国守军，凭藉山嵴的有利地形，负隅顽抗。但英国第八集团军及美国第七集团军已经形成包围圈，准备对埃特纳山地的敌人进行最后的攻击时，敌军见大势已去，便在黑夜中横渡墨西拿海湾逃走了。西西里岛于8 月中旬全部被盟军占领。义大利方面战争的失利，强烈地动摇了整个义大利政府，致使墨索里尼政权于7 月下旬垮了台。


    盟军的下一步行动，便是向义大利本土进军。按照最高统帅部的计划，英方将由蒙哥马利率领第八集团军，横渡墨西拿海峡，进入义大利的靴尖地区；美方则由克拉克将军率领第五集团军从义大利南部的萨勒诺登陆。


    蒙哥马利的2 个师的兵力在海军的支援下，于9 月3 日晚间，没有遇到敌人的抵抗就渡过了墨西拿海峡。实际上自从墨索里尼垮台以后，义大利政府已经与盟方在秘密地进行投降的谈判，但因担心受到驻守在义大利的德军的报复，依旧三心二意，不敢作出最后的决定。义大利的军队早已毫无斗志，只有驻扎在那里的德军还想垂死挣扎。


    第八集团军在义大利南端登陆以后，立即分两路向北推进。与此同时，第五集团军在萨勒诺登陆，英国第五军也在塔兰托登陆。


    在萨勒诺登陆的第五集团军遇到德军的猛烈反攻，形势危急。蒙哥马利立即派出一支部队支援了第五集团军。接着他又带领第八集团军向东，在靠近亚得里亚海的一边作战，向桑格罗河进军。11 月15 日，他渡越桑格罗河，12 月27 日，他攻克了奥尔多那城。


    蒙哥马利在攻克奥尔多那城之前的12 月24 日，接到陆军部的命令，让他回英国去指挥第二十一集团军群，参加在西欧开闢第二战场的战争。


    蒙哥马利于1943 年12 月告别了他的第八集团军群。跟他一起坐飞机回国的，有他的参谋长德·甘冈，情报处长威廉斯和总后勤部长格雷厄姆等人。他们首先飞往摩洛哥的马拉喀什，去会见邱吉尔，因邱吉尔患肺炎正在那里休养。


    蒙哥马利被任命去指挥在西欧登陆的战争有一段曲折的过程。美国总统罗斯福和英国首相邱吉尔对于此次战争由谁来指挥曾经进行过研究。他们起初想请布鲁克将军来担任在法国登陆作战的总司令，后来，由于登陆部队中美军数量较多，就考虑请马歇尔将军出马。可是布鲁克和马歇尔都不愿意担任此项工作。最后，此项工作就决定由艾森豪来负责，英国陆军部就正式向艾森豪徵询意见，希望由他提名，由哪一位英国将军来充当他的作战指挥官。艾森豪认为此事最好由英国人自行决定。这时邱吉尔正在突尼西亚，当他催促艾森豪赶快表示意见时，艾森豪认为他不能自行选择，但不妨同他现在的作战指挥官亚历山大继续合作下去。